Nuo 20-ies metų Jamesas „Porky“ O'Rourke'as buvo taip gerai susipažinęs su smurtu, kad negalėjo nustoti juo žymėti savo buvimo bet kuriame kalėjime, į kurį persikėlė. Epizode pavadinimu „Pavojingiausi pasaulio kaliniai“ „O'Rourke“ žiūrovams pateikiama išsami 1990-ųjų pradžios Džeimso nužudymo kelionė. Įžvalgių interviu su kalėjimo personalu ir aukų artimaisiais, epizodas taip pat tyrinėja Jameso nusikaltimus per įvairias perspektyvas.
Devintajame dešimtmetyje užaugęs Rytų Glazge, Škotijoje, Jamesas Bernardas „Porky“ O'Rourke'as buvo agresyvios Williamo Gray vadovaujamos gaujos narys. 1992 m., kai Williamas įsivėlė į nesantaiką su kitu gaujos nariu Neilu Kerniu, 22 metų Jamesas ir kiti jo bendražygiai užpuolė Neilo gaują, dėl ko jis nužudė Neilą betono plokšte. Po kelių dienų jis ir Williamas buvo suimti ir apkaltinti žmogžudyste. 1992 m. spalio 2 d. jis buvo nuteistas už tai, kad buvo atsakingas už žiaurų Neilo nužudymą, ir už tą patį gavo bausmę iki gyvos galvos. Jis buvo įkalintas HMP Glenochil kalėjime Tullibody mieste, Škotijoje.
Maždaug po 5 metų, 1997 m. sausio 5 d., jis ir jo kolega kalinys įkalino kalėjimo pareigūną Williamą ir slaugytoją Karen ir keletą valandų laikė juos įkaitais, kol paleido nepažeistus. Už šį nusikaltimą prie Jameso bausmės buvo pridėti papildomi šešeri metai. 2001 metų liepą jis buvo perkeltas į kitą kalėjimą, kur taip pat paliko pėdsaką. 2002 m. jis gavo dar aštuonerius metus nelaisvės už pagrobimą ir užpuolimą. Tada, 2004 m., jis buvo perkeltas į HMP Kilmarnock, Škotiją, kur pratybų kieme subadė kalėjimo viršininką Michaelą Guy'ų. Už šį nusikaltimą jis buvo apkaltintas užpuolimu iki sužalojimo ir nuteistas dar ketveriems metams. Tų pačių metų lapkritį jam buvo suteiktas apeliacinis skundas dėl Neilo Cairney nužudymo 1992 m.
Jam nepavyko ne tik bandymo pabėgti, bet ir kreipimosi. Vos po kelių mėnesių jis užpuolė ir subadė kalėjimo palydą bei aukštą kalėjimo pareigūną, už ką buvo nuteistas kalėti dar aštuonerius metus. Po kelerių metų visiško dominavimo kalėjime Jamesas pajuto grėsmę, kai 2019 m. atvyks kalinys, vardu Thomas Peacock. Norėdamas išlaikyti savo valdymą, jis netikėtai užpuolė Tomą. Po išpuolio prieš jį Jamesui buvo skirta papildoma 9 metų bausmė už užpuolimą ir pasikėsinimą nužudyti. 2021 m. sausį jis susidraugavo su 30 metų kaliniu, vardu Dean David Ramsey.
Likus vos kelioms dienoms iki naujųjų metų, 2021 m. sausio 9 d., Jamesas įviliojo Deaną į savo kamerą, surišo jam riešus ir pasmaugė patalyne, o tai sukėlė smegenų traumą. Nors Deanas buvo skubiai nugabentas į Forth Valley karališkąją ligoninę, jis mirė po kelių dienų, 2021 m. sausio 11 d. Kaip teigiama, nužudęs Deaną Jamesas išlipo iš kameros, paspaudė ranką kitiems HMP Glenochil kaliniams ir gyrėsi tuo. Tai jis pats prisipažino vienam iš kalėjimo prižiūrėtojų, kad kažkam savo kalėjimo kameroje padarė žalą. Pranešama, kad pokalbio su mama metu jis prisipažino: „Aš jį surišau ir gydžiau“. Pareigūnai jį suėmė už Deano nužudymą, tačiau tvirtino, kad jis neketino jo nužudyti.
Po daugiau nei metų, 2022 m., Jamesas Bernardas „Porky“ O'Rourke'as pripažino kaltu nužudęs Deaną Ramsey savo kalėjimo kameroje, o prisiekusieji jį nuteisė už tą patį. 2022 m. liepos 5 d. teismas jam skyrė dar vieną bausmę iki gyvos galvos, neskaitant tęstinės iki gyvos galvos ir sukauptų 35 metų. Bylos nagrinėjimo metu Jamesas pareiškė, kad jaučiasi „apsikėlęs“ savo aukos šeimai. Tuo tarpu jo gynėjas kreipėsi į teismo salę: „Prisipažindamas kaltu jis sutinka, kad įsipareigoja likusį gyvenimą praleisti sulaikytas“. Šiuo metu jis yra įkalintas Škotijos griežto režimo kalėjime.